Osman Kavala, einer der führenden Persönlichkeiten der türkischen Zivilgesellschaft, befindet sich seit dem 1. November 2017 im Hochsicherheitsgefängnis in Silivri. LETTERS FROM SILIVRI beschäftigt sich mit in Gefangenschaft geschriebenen Briefen des Philanthropen Kavala, welche die Zeitleiste seiner Gefangenschaft dokumentieren. Auf einer visuellen Ebene zeigt der Film die Straßen des Istanbuler Stadtteils Esenyurt, ein Ort, der stark von der extremen urbanen Transformation der Stadt beeinflusst wird. Durch die Trennung von Stimme und Bild will der Film eine Echokammer schaffen, die es dem Zuschauer ermöglicht, Kavalas Briefe genauer zu hören und gleichzeitig seine Worte in einen Kontext zu einer Zivilgesellschaft zu lesen.